Bununla beraber, Çehov’un duygusal yaşamdan uzak durmaya çalıştığı da bir gerçektir. Dostlarının söylediğine göre iyi yürekli bir insan olduğu halde, 1889 yılından itibaren kendisine rahat vermeyen tüberküloz yüzünden çevresine karşı ilgisiz ve bezgin bir duruşu olmuştur. Avusturya, Fransa ve İtalya’ya yapmış olduğu yolculuklardan sonra, Moskova’ya dönmüş ve çekildiği çiftlikte eserlerini yazmaya devam etmiştir.1896 yılında yazmış olduğu Martı oyunu, başarısız olunca hastalığı daha da artmış, bu sebeple daha ılıman ülkelere göç etmek zorunda kalmıştır. Nice’te bir süre kalan Çehov İtalya ve Almanya’da dolaştı. Yalta’ya yerleşen yazar hastalığına rağmen yazmaya devam etti ve en önemli eserleri olan 3 hikâyeyi, Vanya Dayı (1897), Üç kız kardeş (1901),Vişne (1904) yazdı. Ancak bu büyük başarıyı kazandığı yıl aynı zamanda ölüm yılı oldu. Moskova ve Avrupa’da şefkatle sevilen yazar 1904 yılında Almanya’da öldü.
Tekdüzelik, iletişimsizlik, yarım kalmış yazgılar ve güçsüz atılımlar. Çehov’un yapıtları kadar umutsuz yapıtlara çok az rastlanır. İnsan yüreğini çok iyi tanıyan ve bir bilim adamı kadar soğukkanlı olan Çehov, sürekli olarak yaşamın trajik özünde ki gerçeği araştırır. Yalınlığına rağmen sanatında için için yayılan bir sıkıntı ve heyecan bulunmaktadır. Öykü ve oyunlarının çağdaşlığı bu özelliğinden gelmektedir. Anton Çehov bu anlayışla tiyatro sanatını alt üst etmiştir. Çehov’un sanatı gerek öyküleri, gerek oyunlarında sezindirme yolu ile etkiler.
